仅仅不到二十天的时间里，被称作“道之岛”的奄美诸岛全都被上杉军尽数夺取。之后，奄美诸岛更是被上杉将军家赏赐给了岛津家来治理。
元龟三年，十二月二十一日，酉时下午6点。
岛津势迅速在冲绳本岛西北部的古宇利岛登陆，此岛对岸的半岛上有着名的运天港。
相传保元之乱后，镇西八郎源为朝被流放至尹豆大岛。有一次，他驾舟出游，突遭风暴，便长叹道：“运命在天，余何忧焉！”
不久后，源为朝果然平安漂到了一处海岸，所以他把此地命名为“运天”，也就是如今琉球国头半岛的运天港。
一旦上杉军攻下冲永良部岛，冲绳本岛就近在眼前了。
而琉球王国在国头地区的行政中心是今归仁城，城中设北山监守，是国头地区的行政长官。岛津势登陆后，当即攻向今归仁城。
今归仁城原本是山北国国王的居城，建在标高大约一百米的山岗之上，城的北侧和东侧是大约八十米深的溪谷，由石灰岩堆积而成的城壁最高达八米，最低也有三米，长达一千五百米以上，城内有8个城郭，从城门到本丸铺满狭窄的石叠道，甚是险峻，易守难攻。
明永乐十四年1416年，尚巴志曾发兵攻打今归仁城。他联合了浦添按司、越来按司、读谷山按司、名护按司、羽地按司、国头按司，以六路大军接连勐攻数天，依旧无法攻陷，只好买通山北王麾下大将平原，怂恿山北王攀安知率兵出城决战，平原则在城内放火扰乱山北军心，山北军这才大败。
在今归仁城陷落之际，攀安知怪罪守护灵石不灵，因而挥舞手中名刀“千代金丸”在灵石上切了“十”字刻痕，然后举刀自刎，山北国就此灭亡。
此战中，山北军的骁勇善战和今归仁城的险峻难攻给尚巴志留下了深刻的印象。
尚巴志在即位后，为了防止山北再度发生变乱，他就派次男尚忠驻今归仁城，监守山北。尚忠践祚后，继续派遣宗室子弟驻今归仁监守山北，成为定规。
在第二尚氏登台后，尚真王遵依前代旧制，命第三子尚韶威为山北监守，封为今归仁王子，其后世改为今归仁按司，改姓为“向”，世袭罔替。
尚永鉴于向氏一族的血脉与琉球王室的血脉相近，且影响力较大，便在继任代主之位后，就安排尚懿尚元王女婿来担任今归仁按司。
虽然琉球朝廷方面无比重视今归仁城，但时移世易，琉球长时间的太平之世也把今归仁城守军消磨得毫无锐气。
可上杉军还没登陆，今归仁城的守军在听闻庵美诸岛陷落、己方屡战屡败等诸多不利消息后，便在向氏一族的扇动下纷纷逃亡，不愿与上杉军交锋。
向氏一族因尚永擅自更改祖制感到极为不满，自然是要对琉球王室落井下石。向氏一族嫡流的向克祉之后还出仕了上杉将军家，协助上杉将军家统治冲绳诸岛。
尚懿见城中守军急剧减少后也是无可奈何，为了报效尚元、尚永父子二人的知遇之恩，便与王府派来的金国鼎尚永夫人东之按司之父一起率一千五百余军势进行顽强抵抗。