兵法云：出其不意，攻其不备。
尚永本以为自己的姿态已经放够低的了，再加上他已经申明了琉球是大明的藩属国，扶桑方面应该不会直接趁虚而入，便非常安心的与亲近的穆源徳、蔡朝器、毛龙吟等朝臣举办宴会。就准备在来年春季再派遣使节前往大明请求册封。
与此同时，平田光宗在屋喜内间切西古见靠岸后，很快就与当地岛民发生了冲突，屋喜内间切大亲屋喜内太郎率领岛上守军和岛民三千余人，主动向岛津势发起攻击。
由于平田光宗所率的兵力较少，并不敢与琉球军正面交锋，只能退守船上等待己方援军。
不久之后，新纳忠元、桦山忠助的得知了平田光宗的窘境后，当即率军来援，使得原本不利于岛津势的战局瞬间扭转。
岛津势的主要战术是以铁炮构成，孤悬大海的奄美诸岛之人从未见过这种“喷火烟的棒子”，随着岛津势一轮铁炮齐发下来，屋喜内太郎所率的琉球军损失惨重，不少人直接吓得四散溃逃，就连屋喜内太郎本人还被当场击毙。
当地大屋子官名左文为得知大亲屋喜内太郎阵亡后，当即选择放弃抵抗，向岛津势投降，并协助岛津势劝降岛民。
岛津军在大和滨驻留镇抚，当地大屋子茂手樽为岛津势提供了粮草补给。喜界岛西目间切大亲勘樽金听闻岛津势迅速占据了奄美大岛的消息后，主动乘船前往奄美岛津军本阵中表示恭顺，喜界岛因此不战而降。
以一天的时间就攻占了奄美大岛的岛津势，很快就着手开始攻略德之岛。
虽说琉球是个以商业贸易立国的国家，但也有一支规模不小的军队。
琉球王国的王府守备兵，琉球语称为“k“，有数千人的规模。此外各地的“间切”也都有“间切兵”，甚至还装备有一些火铳，只是从未使用过，当地岛民也不认识罢了。因此，琉球国的军队，更多的是具有象征意义，实际上几乎没有打过什么硬仗、恶仗，根本无法抵挡岛津家那些久经战阵的虎狼之师。
由于风浪过大，导致岛津势接连数天都无法出航。等到九鬼嘉隆所率的本队抵达庵美大岛后，新纳忠元才派遣白坂式部少辅、白尾玄蕃允等人为先手役，率战船攻向德之岛。
然而，这时的首里城已经获知了扶桑大举侵攻庵美诸岛的消息。琉球突然遭到袭击根本没有防备，尚永当即派遣穆源徳、蔡朝器、毛龙吟等朝臣，率王府守备兵一千余人火速赶往德之岛救援，以防德之岛陷落。
可令琉球朝廷上下都没有料到的是，岛津势的动作实在是太快了。桦山久助紧随白坂式部少辅、白尾玄蕃允等人其后，率领二十余艘大小战船抵达龟津，使得此地的岛津势战船数量达到了五十余艘。
龟津是东间切役所官衙的所在地，重新集结后的岛津势随即登陆准备攻打。而当地大亲东之主安左珍倒是选择坚持抵抗，率五百余间切兵以及岛民所组成的军势，向岛津势发起了冲锋。
但桦山久助并不打算与琉球军进行白刃战，直接下令铁炮队上前，向不断迫近的琉球军进行集火射击。
很快，一发铁炮弹丸打穿了东之主安左珍的胸膛。因为当地岛民们并没有见过铁炮，看到木棒发火打倒了东之主安左珍后感到十分害怕，不再向前冲锋，反而纷纷后退。
东之主安左珍虽然没有被当场击毙，但还是挣扎着退到一处长屋之中，用棉布简单包扎了一下伤口后就继续率军抵抗。不幸的是，因他的左肺被铁炮弹丸打穿了，在之后的战斗中直接口鼻大量喷血而亡。
随着大亲东之主安左珍阵亡后，德之岛的抵抗也因此消失。岛津势随即将德之岛占据。