很快，岛津家就集中了大小战船一百艘，征召军势三千五百余人，包括阵夫、工匠、文吏等。以家中重臣新纳忠元担任总大将、桦山忠助担任副将、平田光宗担任军监，出兵参阵，并作为上杉军的先导役。
七岛滩海峡是扶桑与琉球的国界，当时尽管还没有领海观念，但谁都知道一越过七岛滩便是琉球辖下。黑潮海流流经此地，从西南向东北，周围百余里海域由于汹涌的潮流，自古便是难以渡过的“天水”。
当然，景定还专门为出兵琉球制定了相关军法：
一、若是琉球朝廷提出和谈，我方不得拒绝；
二、以前对军众争吵之事一向未有具体办法，此次特别严格规定，军众之间禁止争吵，假如出现此事，私自解决未果须报告上级，若违背此条，不论是否有理，要一并论罪；
三、禁止铁炮众出现射鸟或他物的浪费弹药行为；
四、船只出入不可无组织，要统一行动；
五、禁止擅自离开所属队伍，加入其他队伍；
六、从登陆大岛开始，禁止对落入我军手中的各岛百姓施加掠夺等暴行；
七、禁止毁坏宫堂、寺庙；
八、可以进攻时，不必非要会合所有水、陆两军之众，更不能不听号令抢先立功；
九、禁止毁坏经典以及其他书籍；
十、禁止杀害无辜；
十一、不是顺风不可出船；
十二、禁止掠取岛民做俘虏；
十三、不可置下级于不顾。
······
随九鬼嘉隆一同出阵琉球，并担任翻译的界町商人喜安入道在其日记中写道：“大将之船在前，诸军之船扈从在后，白帜、红旗、吹贯即圆筒形旗帜，鲤鱼旗也是吹贯的一种、马印，随风任意翻飞，气势之盛，可谓是华丽无双。”
元龟三年，十二月十五日。
岛津势率先抵达口永良部岛。
这是岛津家治下的岛屿，是属于萨摩和琉球之间的缓冲地带。岛津势的船队在岛上休整了两天后继续向奄美大岛方向航行。
但在接近奄美大岛之际，岛津势的船队遇到风浪，将岛津势整个船队吹得是七零八落，一分为三：总大将新纳忠元与麾下七岛众的五艘战船在笠利湾的津代凑一带靠岸，而桦山忠助带着大隅众的战船在笠利湾的深江浦一带靠岸，平田光宗则是与萨摩众的战船漂得更远一些，在奄美大岛西南部的屋喜内间西古见一带切靠岸。
所谓“间切”是琉球王国的行政区划，每个“间切”都设置有地方长官“大亲”。