梁田晴助自然对此不能见死不救，他立即让其子梁田持助率军五百前去增援。可梁田持助到达利根川边就停了下来，因为宇佐美定满在发现关宿城守军意图出城后，就令上条景义率军一千前去阻遏。
梁田持助见八条军倍于己方后就不敢出动与八条军交锋，立即率军撤回了关宿城中。毕竟关宿城内的守军如今皆是治下的领民所组成，良莠不齐，就连武具、铠甲都不齐全，根本无法与装备齐全的八条军一战。
宇佐美定满这边也不着急，他已经看出梁田晴助决定固守关宿城不出。这完全是婴城自守，打得是呆战、死战。
不管城再高，墙再厚，若是一味的躲在城里任人打，那么迟早有坚持不住的那一天。不论是原古河公方家奉公众也好，还是周边有力国人领主也罢，那都是远水解不了近渴。梁田晴助可不一定能坚持到援军击退八条军，抵达关宿城外的那一刻。
景定先是扫清了守谷城外围的所有支城兵砦，而后再将守谷城团团包围。然后还命人将先前讨取的下总相马家武士、足轻的首级摆在城外示众。固守在守谷城内的守军一看就发觉己方已经兵败地失，自知继续坚守下去也没有什么希望，不少守军逃离守谷城，向八条军投降。
得知城内守军不断逃往城外投降八条军的消息，相马种重知道人心已散，自己也已经完了。他如今已经失去了继续坚守守谷城的守军以及下总相马领其余的城池兵砦，根本逃不了。万般无奈之下，相马种重就只好与自己的家眷子女在守谷城的本丸大广间里自焚而亡。之后，守谷城就不战而降了。
景定随后就令高城胤吉、丰岛赖明、富永长纲三将率军三千配合岩付城城主太田资正攻伐窃取江户城的远山政景。
与此同时，趁着八条家攻打西常陆、下总等地的间隙，北条氏友、垪和康忠等人仍然没能攻落小田原城外围的总构，由于八条宗信、内藤纲秀、内藤秀胜等守将励众坚守，领他们无可奈何。
北条军在小田原城周边对峙一直消耗到四月，仍然毫无进展。就算垪和康忠将进展不顺利的责任推给了前来参阵的浪人众身上，对他们的表现感到非常不满，认为他们的表现拖累了北条军。
但是即便有再多的抱怨，也无法改变北条军那不利的战况。
期间，里见义尧、宇佐美定胜、清水康英等人还向小田原城不断输送铁炮弹丸、弓矢、火药、军粮等物资，更加巩固了小田原城的城防。
每次北条军抵近小田原城时，皆被小田原城守军的铁炮队集火攻击。在八条军铁炮队的反击之下，北条军不仅无法接近小田原城的总构，反而还损失惨重，一败涂地。
北条氏友、垪和康忠等人只好结束了这场小田原城围城战，非常不体面的退兵返回津久井郡。
不料这时，坚守在小田原城的八条宗信、内藤纲秀、内藤秀胜等突然杀出，使正在撤退的北条军措不及防，进退失据，随即大败崩溃，三百余人被讨取。
今川义元和武田晴信见北条氏友、垪和康忠等人在关东八国近半年的时间里都掀不起什么风浪后，就遵从了和约，停止了对北条家的大量援助，让其自生自灭了。