按照宇佐美定满的设想，八条军沿着江户城、利根川附近的吉羽、金冈、中户呈三点一线布防，既能在这三点阻遏梁田晴助的外援，又可以这三点切断关宿城对外的一切联系。但是，他这次失算了。相马整胤并没有直接沿着江户川一路北上，而是绕路抵达了金冈砦，并且于深夜发起猛攻，一举将金冈砦攻落，讨取了自守将那须资家以下三百余人。
天文二十年，三月十日。
梁田军才攻落金冈砦后不久，就打算趁着大胜之余威来击败八条军。
于是，梁田晴助决定孤注一掷，投入了关宿城中所有的兵力，联同相马整胤、染谷民部等部一千五百余军势，总计四千余军势在江户川搭建浮桥，攻向了山王山城的八条军本阵。
宇佐美定满见梁田军还在搭建浮桥，便向身旁参阵诸将说道：“梁田中务大辅此人轻佻浮躁，又狂妄自大，我军一战便能将其生擒。今天正是诸将报效主公的时候，一律不许使用弓矢、铁炮，全军与梁田军展开近战，老夫还是那句话——后退者，立斩不饶！”
“遵命！”随后，诸将便离开了本阵，前往各自军中开始战前部署。
作为总大将的宇佐美定满却一反常态，直接集中麾下所有的骑马武士，朝着尚未集结整队的梁田军发起了突袭。
八条军上下皆奋勇上阵，打得才渡过江户川不久的梁田军措不及防，尸横遍野，场面异常惨烈。就连小山高朝、结城政胜、相马整胤、染谷民部等隶属于梁田家的武将也先后在乱军之中被八条军所讨取。
此战之后，梁田军折损大半，梁田晴助见自己力不能敌，只好率残部匆忙撤出战场，向关宿城而逃。
但是，梁田晴助在逃亡的过程中却遭到了内山满久、穴泽定长等人的迎头痛击，自梁田氏朝（梁田晴助之弟）、梁田助纲（梁田晴助之弟）、梁田助清（梁田晴助之弟）等一门亲族以下五百余人被八条军所讨取。而梁田晴助和其子梁田持助则是靠着几十名马廻众的拼死护卫才侥幸免于一死，逃回了关宿城内。当时，由于春季雪水融化，江户川的水位上升，即便梁田军躲得过八条军的追击，也躲不过落水溺毙，又折损了不少。
以至于梁田晴助和梁田持助逃回关宿城后，身边仅剩下十余人。
虽然宇佐美定满获得大胜，但是他却非常清醒，认为关宿城守卫森严，不宜强攻。
可佐野丰纲、益子胜宗、多功长朝、皆川俊宗等下野诸将却急于立功，都主张趁胜攻打关宿城，还向远在若松城的八条景定上书，宣称总大将宇佐美定满胆怯不敢攻城。
由于梁田晴助屡战屡败，兵败地失。关宿城内的守将山崎弹正、忠植野主计助等人心生叛意，与城外的佐野丰纲、多功长朝、皆川俊宗等人约为内应。
佐野丰纲、多功长朝、皆川俊宗等人便不通知总大将宇佐美定满，就在深夜渡过江户川攻打关宿城，不料却遭到了梁田持助奋力据守，佐野丰纲、多功长朝、皆川俊宗等人久攻不克，折损了五百余人后败退。而内通八条军的山崎弹正、忠植野主计助等人，也被梁田持助下令诛杀，以正视听。