本丸，亦称一之曲轮。本丸作为城池的中枢部分，筑有本丸御殿这类兼有居住区域和政务区域的设施，是战时的最后防线。
不仅宇佐美定胜将小田原城修复了一遍，甚至还在小田原城的总构（南北、东西各十里左右）里修建了整整三十座箭橹（战时起到拓展视野作用的瞭望塔，非战时用于储存武器、粮草辎重），所有的城墙内外皆被涂上了一层厚厚的漆食（石灰），用于放火、防潮。
天文二十年，正月二十日。
垪和康忠在会合了原北条家足轻众的大藤政信（原北条家足轻众笔头）、加藤四郎左卫门、玉井带刀左卫门、近藤隼人佑等人所率的关东八国各地足轻众和浪人众一共五百余人后，便指挥北条军渡过山王川，向小田原城发起猛攻。
但是当北条军还在乘船渡河之时，城内就向还在渡河的北条军不断施放大量铁炮、弓矢，还向已经渡河邻近总构城墙的北条军投下滚木礌石。使得北条军损失惨重，根本无法取得任何进展。
在短短一天的时间里，垪和康忠所节制的北条家诸将中接连损失了数名有力武将：大藤政信在攀登小田原城总构的城墙时被守军用铁炮一枪击毙；山角定吉在乘船渡过山王川时遭流矢射中，坠入山王川中溺亡；多目权兵卫在指挥麾下军势攻打大手门时被铁炮弹丸击中腹部，因伤重不治而亡······
到了深夜，垪和康忠见小田原城久攻不落，己方损失惨重后就动了退兵而返的心思。毕竟小田原城有多么难攻，他这个北条家宿老是最清楚不过的。
恰在此时，大石家一门亲族的大石定显在山王川边巡视时还中了一发冷箭，差点就一命归西了。
眼见曾经的同僚们或死或伤，垪和康忠也不想让他们白白的去小田原城下送命，只好暂时停止了对小田原城的进攻，改为围困。
其实北条军的兵力并没有先前联军围攻小田原城时那样多，根本做不到完完全全的包围，只能在小田原城的东、西、北三个方向各布下一千余人进行驻守监视。至于海上，根本就无力封锁，只能眼睁睁看着伊豆水军众和相模水军众源源不断地向小田原城输送粮草辎重。
正所谓祸不单行，这时又传来了令小田原城守军大为振奋，对北条军大为不利的消息——八条家的伊豆守护代宇佐美定胜准备率伊豆之兵五千余人出阵相模，计划在十天以内赶至小田原城外，救援困守在小田原城中的八条宗信。
在如此内忧外患之下，北条军上下逐渐失去了战意，垪和康忠也不得不开始考虑解除围城退兵而返。
由于北条军先前在向小田原城进军途中并没有攻落八条家位于武藏、相模两国各地的重镇要地，因此给自己的后方埋下了巨大的隐患。
就在北条军攻打小田原城的同时，足柄城城主丸山信定、玉绳城城主计见尧元、三崎城城主间宫康俊等人纷纷在北条军的后方进行奇袭，意图切断北条军主力的粮道和后路，使其陷入孤立无援的境地，从而一举歼灭北条家的有生力量。