在前往足柄城之前，景定还下令上杉军各部在小田原城周边挖掘蚰蜒壕，还在小田原城外四面设置犬铺，以犬守备，又在联军各部营地的四面设木架，挂铃于木架之上，凡是一有动静，立刻就能发现，迫使北条家的御用忍者风魔众都无法随意进出小田原城。
景定打算以此严密的手段隔绝小田原城与外界的一切联系，毕竟先前在攻打大田原城时这个方法就非常有效，能有效减少己方的损失。在人力与物力上，景定使出了绝对的大手笔，直接从武藏调集两万民夫劳役用来构建围城工事。由此可见他对这次兼并北条家的战事，是志在必得。
为了进一步打击小田原城内守军的意志和士气，景定还让八条春纲对小田原城进行袭扰战术，每天晚上都击鼓鸣角进行佯攻，使得小田原城内的守军在上杉军的不断袭扰之下夜不能寐，精疲力竭，无法响应今川·武田联军的行动。
而此时的北条氏政正面朝西方，望眼欲穿——今川义元、武田晴信，你们到底是打算来救命的还是打算来收尸的？！
天文十九年，十月二十日。
今川义元从骏河、远江两国调集了一万五千余军势浩浩荡荡的进驻葛山城，同时武田晴信也在征召八千余军势进驻深泽城，对驻守在相模边境的上杉军虎视眈眈。
然而今川义元和武田晴信皆错过了最佳进入相模的时机，由于他们的一时观望和在征召军势上花费时间过长，导致了上杉军顺利抢占箱根山和足柄城，其中足柄城在经过一个多月的增筑翻修后，变成了一座难攻不落的坚城。
今川·武田联军随后就对足柄城发动了猛攻，意图一鼓作气拿下足柄城，而后进入相模救援被围困多时的小田原城。
可是足柄城在八条景定的指挥下，防守有方，守军在城头上对着今川·武田联军倾泻着箭雨和弹丸、滚木礌石，压得今川·武田联军完全抬不起头来，始终无法前进一步。
最终，今川·武田联军因伤亡惨重，在城下抛下了近千具尸体被迫退走。
今川义元和武田晴信根本没有想到足柄城竟然会如此坚挺，才只是试探着发起攻城，就折损了近千人，伤者更是不计其数。
于是，今川义元和武田晴信二人只好就此安营扎寨，放弃了强攻足柄城的想法。