同时，相模的武家圣地镰仓鹤岗八幡宫被里见家旗下的房总水军众攻落、镰仓公方足利赖康遭到落武者狩，种种困难接踵而至，彻底让北条氏政体会到了什么叫“屋漏偏逢连夜雨”的滋味。
为了减少己方伤亡，八条景定打算改变强攻坚城的战术，他立即叫来了家中重臣八条春纲、八条宪繁、八条能重、宇佐美定满、斋木尚重、松木秀朝、计见尧元、富永长纲、富所俊重等人前来商议。
“诸位皆是本家的肱骨之臣，对眼下我军的困境有何见解？”景定在高丽寺山那残破不堪的旧城大广间里召见了家中重臣们。
“主公，眼下今川家、武田家动向不明，很有可能会发兵支援伊势家，我等应避其锋锐，徐图进取。”老成持重的八条春纲率先说出了自己的看法。
“日向守殿所言极是，我军的战力良莠不齐，加上屡攻小田原城不下后士气低落，若是以这些军势前去迎战今川·武田联军的话将难以取胜。”八条能重也赞同八条春纲的看法。
“且慢，伊势家上下皆已穷途末路，力尽计穷，悬首面缚，翘足可待。若是今川家、武田家远来助逆，这是上天要让他们一起灭亡。我等可以据守足柄，屯兵箱根，伺机而动，必然能一举击破来犯的敌军。”宇佐美定满倒是并不赞同八条春纲、八条能重等人的看法，在他看来北条家如今已经是强弩之末，根本坚持不了多长时间了。
“伊势家如今据守府库充实的小田原城，将战力顽强的家中骁勇之士尽数调入城中固守，唯一的致命弱点就是粮草。据闻伊势家已经在豆州大肆横征暴敛，导致其治下领民纷纷逃散他国，因此他们才被我们围困，战既不能战，守又守不久，已经陷入了困境之中。今川家、武田家远来赴援，所率之兵必定是强兵劲卒，想一下置我军于死地。若是我军稍微有所松懈，将今川·武田联军放入相州，与伊势家的残部合流的话，将东海道诸国、甲信两州之粮源源不断的运入小田原城，那么战事将会无休无止地进行下去，主公率军上洛匡扶幕府、朝廷的志向也会遥遥无期。现在我军可以兵分两路，一路继续围困小田原城，深沟高垒，不与伊势军进行交锋；另一路由主公您亲自率领，据守足柄、箱根一带，秣马厉兵，以逸待劳，待敌军远道而来，就可一鼓作气将其击败。只要战胜今川·武田联军，那么伊势家将会不战自降。不出半年的时间，我军就能生擒伊势家的贼首。”宇佐美定满继续向景定进言道。
“我军上下皆已疲劳，伊势家据城坚守，我军并不能在短时间内将其攻落。今川家、武田家合兵一处的话，大军席卷而来，锐不可当，届时我军腹背受敌，胜算渺茫，绝非上策。不如就此退保武州、总州，等待敌军师老兵疲之际，我军伺机再战。”八条宪繁这时也反对宇佐美定满的冒险建议。
就在刚才还闹哄哄的大广间里忽然陷入了一阵短暂的寂静，越后上杉家的关东之战就这么走到了一个最微妙的关头。