而此时，今川义元才为北条家送来了五百挺铁炮和一千余援军，协助北条家防御小田原城。武田晴信则是送来了一千张弓、一百挺铁炮以及五百余援军进入小田原城协防。
八月十五日，上杉政虎、八条景定于相模高丽寺山设下本阵，并且调度联军将小田原城团团包围起来，并发起了第一波攻击。
但是联军在攻打小田原城的莲池门之际，被以逸待劳的北条军用大量弓矢、铁炮、滚木礌石杀伤，因此损失惨重，无法攻破小田原城外围的总构。
之后，联军各部更是不分昼夜地从四面猛攻，付出了重大伤亡，但是一连打了十多天，小田原城还是岿然不动。
联军各部也是筋疲力尽，以太田城城主佐竹义昭、小田城城主小田氏治等人为首的常陆大名纷纷请求上杉政虎、八条景定就此退兵停战，解除对小田原城的围困。
就连越后上杉家重臣中条藤资、色部胜长等人也以“小田原城易守难攻，我军深入敌后，恐有变，应尽早收兵”为由，接连劝说上杉政虎和八条景定。
可对攻取相模全境志在必得的八条景定，则是坚决不同意参阵诸将退兵停战的请求。他立即告知参阵诸将：“我等大举攻入坂东腹地，自应攻落小田原城，此乃一劳永逸之举。而今坂东诸国皆已望风归降，小田原城只不过是一座孤城而已，不可能坚持太久，眼看马上就要成功，岂能弃之而去？”
随后，八条景定就派遣使者传令联军各部：“小田原城一天未破，师必不还，胆敢言班师者——斩！”
如此一来，参阵的联军诸将只好收声，可还是有人对此不服，偷偷向身在河越城没有随大军南下的上杉宪政、足利藤氏进言，让他们出面来劝说上杉政虎和八条景定。
几天之后，留守在河越城的上杉宪政、足利藤氏就派遣使者致信上杉政虎和八条景定，意思就是让他们尽快撤兵。
八条景定就立刻回信上杉宪政和足利藤氏，坚持认为小田原城必可攻落。
为了加强说服力，八条景定特意派遣此次随同出阵的原山内上杉家重臣长野业正带着回信前往河越城，向上杉宪政和足利藤氏当面分析眼下相模的形势，并且报告前线的战况。
长野业正进入河越城之后，就禀报上杉宪政和足利藤氏：“伊势家原来所占的领地虽然不小，但是上下离心离德，且如今大部都已归降，号令所行，唯小田原城一城而已！伊势家上下皆智竭力穷，朝夕之间即可攻克；倘若退兵停战，贼势复振，一旦各地敌军再度联合，其后必定更难对付！”
上杉宪政和足利藤氏听完长野业正的进言后，再也不提撤兵一事了。
上下既已取得一致，攻克小田原城也就只是时间问题了。为了避免更多的伤亡，八条景定还让先前主动归降联军的太田康资、内藤康行等人给固守在小田原城内的北条氏康、北条氏政等人写劝降信，对他们晓以利害、分析祸福。
可北条氏政在收到劝降信后却不予理会，仍然意图负隅顽抗，准备与联军血战到底。
因为北条氏政眼下还存有一线希望，那就是来自西面今川家和武田家的援军。
可是，从几个月前今川义元和武田晴信就已经答应要出兵援救，如今几个月的时间都过去了，今川义元和武田晴信都在哪里呢？
今川义元和武田晴信都还待在他们的本据里面，这几个多月来，他们不约而同地一直按兵不动，都在坐山观虎斗。
救当然要救，但必须考虑什么时候才能救，今川义元和武田晴信都打算拿捏一个最恰当的火候。这个火候就是在北条家和联军打得两败俱伤而小田原城将陷未陷之际。
只有在北条家、联军两方的有生力量都被最大限度地耗尽之后，今川义元和武田晴信才会乘虚而入，后发制人，一举进占关东诸国，坐收渔翁之利！