对于未向北条氏低头的关东各方势力来说，他们宁愿向上杉政虎这一外来者低头以确保自己不被北条氏吞并。
此次，太田资正也顺便随上杉政虎、八条景定一同南下讨伐北条家，还主动要求担任大军的先导役。可是他的长子太田氏资却还在小田原城作为人质。
对此景定很为太田氏资的安危而担忧，专门就此事咨询太田资正的意见。
太田资正倒是对此并不在意：“在下先前追随伊势家攻伐不愿臣服伊势家的坂东诸将，甚至前不久还攻打佐野家，按理应为死罪。越后屋形殿、岩州屋形殿能尽释前嫌，如今还能委以重任，此大恩大德堪比再生父母。当时在下就对天发誓，要以死报效上杉家。此次出阵相州，在下正当作为先驱。如果犬子源五郎因为此战而被他国之凶徒伊势家所害，那是他命桀福薄，在下不会以私害义。”
景定听完太田资正的话后不禁叹息良久：“烈士殉节，我今天算是见到了。”
不过，太田资正也不是没有任何要求的，他随后就向八条景定提出：“武州、相州本为扇谷上杉家之领国，河越一战之后，扇谷上杉家断绝家名，还望岩州屋形殿能向越后屋形殿、山内殿进言恢复扇谷上杉家家名。”
“太田美浓守之请求在下会向越后屋形殿、山内殿进言。”由于大敌当前，联军还需要像太田资正这样熟知武藏、相模等国地理的武将用命，景定就只好暂时答应下来，但他却并不打算之后恢复扇谷上杉家的家名。
七月三十日，北条氏政暗中将起请文送给岩付城城主太田资正，希望太田资正能对新任镰仓公方（关东公方）足利赖康（吉良赖康）尽“御忠节”，并且看在北条氏康之女同太田资正嫡子太田氏资“骨肉取结”的份上，重新回到北条家一方来。
北条氏政为此还表示，太田资正只要倒向北条家一方，那么自己将仿照保元之乱时源义朝的先例，向京都的三好长庆和松永久秀申请授予太田资正相伴众的家格。
但是太田资正仍然是不为所动，直接将北条氏政所写的起请文和信使送到八条景定的面前。在他看来自己本就不是北条家的家臣，旧主上杉朝定还被北条家所害，这弑主之仇无论如何都得报。
然而形势并没有朝着对北条家有利的方向发展。
就在联军浩浩荡荡南下的同时，八条房繁率芳贺高定、君岛高胤、多功长朝、盐谷由纲等宇都宫家重臣们趁着上杉军在大胜北条军之际，在下野不断大肆攻城略地，接连攻落壬生家所控制的二条城、细井城、平川城、富张城、布袋冈城、真名子城等众多城池兵砦。而壬生纲雄此时却根本无力抵御上杉军的侵攻，更不要说为北条家切断上杉军的粮道了。
而此时的壬生家，并非所有人都想继续站在北条家一方，其中鹿沼城城主壬生周长（壬生纲房之弟）就长期与宇都宫家重臣芳贺高定交好。在芳贺高定的调略下，壬生周长见北条家和壬生家已现颓势，甚至到了濒临绝境的地步，早晚必然败亡。为了不让壬生家家名断绝，壬生周长决定重返宇都宫家，站在上杉家一方。
于是，壬生周长便在上杉军还没兵临城下的时候，就令家臣神山左京亮立即将鹿沼城内的壬生纲雄派来协防的家臣丰田信久、竹间源五等人暗杀，之后就连人带城投降了上杉军。