既然八条宪繁、八条能重、岩城政藤、内山满久等人如此识时务、认清现实，还能不沉溺于厚禄的诱惑，主动要求让出家督之位并退隐，回归平静，从而全身而退。八条政定对此是感到非常满意的，如此一来自己执政就不用担心受到诸多老臣的掣肘了。
不过，八条政定为了向世人表面自己有奉养功臣之意，便赏赐给八条宪繁、八条能重、岩城政藤、内山满久等老臣黄金一百两、骏马一匹。
为了尽可能的补偿八条宪繁主动让出笔头家老一职，八条政定收八条宪繁之女八条长为养女，并撮合了与米泽藩藩主山吉丰守之弟山吉景长的婚事。当然，此事上杉氏虎也是许可的。
因为，人很多时候，当权势地位到达了一定的高度，就会难以割舍，甚至越位高权重就越飘飘然，忘乎所以。所以就会引来上面的猜忌，下面的嫉妒，惶惶然而不自知。结果，人自然也就不得善终了。
纵观历史，如此作为的人不在少数。
正所谓老臣请辞，新锐必进。这自然与八条政定重用真田一族无关。
随后，八条政定就指认八条宪景（石桥广繁长子）、八条定能（八条能重之子）、岩城定藤（岩城政藤之子）、内山朝尹等人分别继承八条越中守家、八条尹予守家、岩城家、内山家等家督之位，并授予家老。同时，他还对家中的人事进行一系列的调整：武藏河越城城主八条定繁升任笔头家老兼骁武军军奉行；尹豆韭山城城主宇左美定胜升任次席家老，仍担任右控鹤军军奉行；岩代猪苗代城城主内山朝尹担任军马奉行；磐城大馆城城主岩城定藤担任小名浜凑凑奉行；磐城三春城城主笠原康胜担任铁炮奉行
正所谓天有不测风云，人有旦夕祸福。
原本，八条政定是想通过与山吉家的联姻来进一步稳固八条家在岩代、磐城两国的统治，甚至还有觊觎征夷大将军、武家栋梁之位的想法。
可没曾想，仅仅一年之后山吉丰守的嫡男山吉盛信先是突染恶疾而亡，山吉丰守在经过如此之大的打击后，也紧随其后病亡，享年五十岁。
在上杉将军家开幕以后，就曾制定过家督相续的相关规定：藩主若是逝世以后，没有一个被幕府所认可的子嗣，那么他的领国将会被尽数没收，家名也会因此而断绝。就连上杉将军家的亲藩大名、谱代大名、旗本、御家人等也不能因此而例外。
由于山吉丰守绝嗣，按法度来说是要对米泽藩进行除封改易的，但此事却让身在骏府城的大御所上杉谦信得知了。
上杉谦信鉴于山吉一族代代效忠于府中长尾家，再加上山吉丰守这些年来对上杉将军家尽忠职守、竭力奉公。故而，在她的大力斡旋下，就算是身为持节征夷大将军、武家栋梁的上杉氏虎也只能对此进行网开一面，对山吉家进行领地「半减」的处分。原先山吉家所领有的羽前米泽城十五万石减封至上总大多喜城七万五千石，由山吉景久（山吉景长之叔）、山吉重政（山吉景长之叔）等山吉家一门重臣担任山吉景长后见役。
至于原先米泽藩的旧领，上杉氏虎在收走两万石作为上杉将军家的直领后，就分别安排鲹坂长实（上杉谦信旗本众出身）、吉江景坚（上杉谦信旗本众出身）、藤堂高虎三人分领。鲹坂长实受封羽前米泽城五万石知行地，并担任羽前守护、大目付；吉江景坚受封上山城三万石知行地，并担任延泽银山奉行；藤堂高虎受封山形城五万石知行地，并担任大目付。
因藤堂高虎之父藤堂虎高曾出仕过府中长尾家一段时间，再加上藤堂高虎个人的勇武受到八条景定、上杉氏虎二人的肯定，故而上杉氏虎就授予藤堂高虎谱代家臣的身份，让其出任山形城城主，负责监视奥羽两州的外样大名、亲藩大名。