和田惟长从摄津芥川山城转封至播磨置盐城，领有两万三千石知行地；
······
与此同时，得知大友家大举发兵南下，负责处理日向新领地事务的岛津家久一边将麾下的兵力集中到高城之中，一边派遣使者火速前往鹿儿岛以及真幸院两地，分别向两个哥哥岛津义久和岛津义弘求援。
岛津家久怎么未卜先知一般，料到大友家此次大举出兵南下一定会来攻打高城呢？
其实，根据日向一国的地形就可以从中得知，日向一国的核心是宫崎平原，宫崎平原大体呈一个不等边三角形的形状，有一个狭长的尖角从南向北延伸，而高城就位于这个狭长尖角之中。
若是大友军大举进入日向，并意图南下至宫崎平原的都于郡城、左土原城等重镇要地，除非舍近求远绕行崎区难行的山路，否则必然要经过高城一地。
由于岛津家上下普遍没有料到大友家会这么快就大举侵攻日向一国，故而留在日向北部的兵力严重不足。
高城之中原本只有山田有信麾下的五百军势，就算加上岛津家久从左土原城等地带来的援兵，也不过三千余军势。
但高城的险要地形，在很大程度上弥补了岛津家的兵力不足的劣势。
高城是镰仓幕府末期修建的城池，建在切原川汇入小丸川河口的山地之上，东、北、南三面环水，西面是陡坡和悬崖，城下还建有“下栫外栫”两个相当于支城的曲轮，挖有三重壕沟，可谓防御严密，易守难攻。
元龟二年，十月二十日，清晨。
担任大友军先阵的左伯惟教、田北镇周等将率军抵达高城以北。其中，左伯惟教在切原川北岸、与高城隔河相望的松山布阵，田北镇周则是在离高城稍远、切原川东岸的野颈山布阵。
当天夜里，田原亲贤、臼杵鉴速等第二、三阵也陆续抵达高城附近，田原亲贤将本阵设在松山北麓的松尾，称为“松尾阵”，另派出星野镇种等筑后国人领主在松山东南的河原布下阵势。
在第二天的卯时大约早晨6点左右，布阵完成的大友军开始向高城的“下栫”、“外栫”两座曲轮发动勐攻。
由于两军的兵力相差太过于悬殊，大友军很快就攻落了这两座曲轮，岛津家守将濑田刑部、有川备前守等人寡不敌众被大友军讨取。
但是，大友军诸将很快就发现了一件事——他们兵力雄厚的军势在高城周边的地形上无法充分展开，只能用一小部分兵力从高城西面的陆坡进行攻城，而其余将士则只能在原地坐视。
冲在最前面的左伯惟教所部尝试着进攻了高城的三之丸，但是没过多长时间，他就发现这样如同添油战术一般的攻击方式很不划算，便撤回了松山阵中，进行休整。
高城之战的第一天就这样暂告结束。
翌日，大友军诸将为了尽快攻落高城，便投入了“国崩”。
可高城是位于海拔近两百米的山上，需要准确计算好大炮的仰角，才能将炮弹准确射入城中。
但此时的大友军对“国崩”的使用并不熟练，先后试射了多次，皆未能击中高耸在山顶之上的高城，反而白白浪费了不少火药。
要知道“国崩”的子炮以及火药可是价格不菲，若不是葡萄牙商人、传教士半卖半送，就算是雄踞北九州诸国的大友家也很难负担得起这样的消耗。