这时的尹东家可谓是兵败地失，内外交困，上下离心。
尹东义佑如今更是连最为基本的守城之心也丧失了，眼见岛津军兵锋直指都于郡城，他却不分昼夜的举办宴会来独自享乐，完全不顾大敌当前的处境。
当岛津军真的兵临城下后，尹东义佑想都没想就选择了弃城，直接带着少数亲信家臣与家卷一同逃到了左土原城之中，并在此地与从饫肥城逃回的尹东佑兵所率残部会合。
然而，岛津义久并不打算给尹东义佑丝毫喘息之机，在夺取都于郡城后，他就派遣其弟岛津义弘、岛津家久等人率七百余军势作为先阵，直扑尹东义佑所在的左土原城。
听闻岛津军先阵七百余军势即将兵临城下后，尹东义佑仍然没有与之一战的勇气，没有做好任何笼城固守的准备，就再度弃城而逃。
尹东家经营十一代的本据都于郡城以及尹东义佑耗费大量人力、物力、财力所修筑起来的左土原城就这样在几乎没有什么像样的抵抗下，在一天之内先后落入岛津军之手。
就在尹东义佑带着少数亲信家臣、家卷正狼狈逃窜之际，尹东家之中也是有忠义之人存在的。
以尹东佑审、尹东佑青、饭田肥前守等人为主的少数尹东家重臣依然在抵抗岛津家的侵攻。然而，在岛津军以及上杉将军家援军长宗我部势、西园寺势那凌厉的攻势面前，无异于螳臂当车一般的尹东佑审、尹东佑青、饭田肥前守等人最终还是因麾下兵力寡少而不敌兵败。
尹东佑青先是在越野尾率一百余军势意图突袭岛津军小荷驮队之时，遭遇了福永右友、土持亲成、上原尚近等岛津军诸将所组成的偏师，结果寡不敌众，当场被讨取。而尹东佑审、饭田肥前守等人在陷入孤立无援的境地后被迫切腹自尽，也不愿向岛津家投降。
至此，于建武二年1335尹东佑持下向日向一国始，在日向国中延续有二百三十六个年头，曾经雄踞日向一国的战国大名尹东家也已经走到尽头了。
失去了本据的尹东义佑一行人深知，在日向一国已经再没有尹东一族的立足之地了。在经过再三权衡后，尹东义佑便决定前往丰后一国，去投奔自称九州探题的大友宗麟。
按照尹东义佑的原先所制定的计划，是准备经富田城至财部城，再由财部城进入丰后国境内。
然而，尹东义佑、尹东佑兵、尹东归云斋等一行人才经过富田城后不久，富田城城主汤地定时就见尹东家大势已去，便不愿继续效忠于尹东家，便在岛津军兵临城下之前就主动开城向岛津家投降了。
正所谓屋漏偏逢连夜雨，船池又遇打头风。
还在逃亡之中的尹东义佑一行人就听到了流言，作为尹东家谱代家臣出身的落合兼教也倒向了岛津家一方。
然而，尹东归云斋并没有经过核实，就直接不经尹东义佑许可，便擅自将落合家先前递交的人质处决。
如此一来，原本还没有倒向岛津家的财部城城主落合兼教对此感到愤怒不已，便在一气之下就派兵阻拦尹东义佑一行人的去路，并准备真的倒向岛津家。
已经毫无退路的尹东义佑只好抱着侥幸心理，派出使者东光坊以及山伏栗木太郎五郎二人前去出使财部城，希望能说服落合兼教让出一条通道，让自己一行人能够前往丰后。