为了不让里见义尧出兵增援刈谷城，左久间信盛还派遣左久间信荣、奥山盛昭（左久间盛昭，左久间大学之子）等人率军攻打知立城、东端城、重原城、福谷城等地，意图牵制这些驻扎在三河、尾张两国境目地带的里见家诸将，从而达到进一步孤立刈谷城的目的。
在织田·一向一揆联军攻打了刈谷城一个多月的时间里，左久间信盛、下间赖旦、下间赖成等人是绞尽脑汁，使出了各种招数，驱使己方军势昼夜不息的攻城。但让左久间信盛、下
间赖旦、下间赖成等人欲哭无泪的是，纵使织田·一向一揆联军的将士挥汗如雨，顺便把正木一族祖祖辈辈都「亲切问候」了几万遍以上，可这刈谷城就是巍然不动，反而自身的伤亡多达五千以上。
不仅如此，偏偏这段时间天公不作美。
就在织田·一向一揆联军对刈谷城发起勐攻之际，因周边气候突然恶化，不是刮风就是下雪，使得织田·一向一揆联军的后勤补给出现了一些问题。这就让原本缺少攻城器械、装备参差不齐（一向一揆军仅有少数僧兵穿戴铠甲）的织田·一向一揆联军士气下降的更快了。
更为严重的是，在织田·一向一揆联军攻城期间，左久间信辰在搭云梯登城之际，被守军用大铁炮一枪击毙；左久间兵卫介在刈谷城下指挥左久间势攻城之际，被守军用铁炮击中脖子而坠于马下，因伤重不治而亡；进藤坚盛在率军抵近刈谷城大手门之际，被守军用弓箭一箭击中右胸，差一点儿就一命归西。
因轻敌冒进所导致的后果如此苦涩，左久间信盛被友军闹得是气不打一处来。
可攻城并非是织田·一向一揆联军的强项，他们在面对坚如铁壁一般的城防，完全无法实现速战速决，只能望城兴叹。
最终，左久间信盛在与下间赖旦、下间赖成二人商议一番后决定，只好暂停对刈谷城发起强攻，改为长久围困，待服部友贞所率的尹势水军众经三河湾突袭里见义尧后方之际，再伺机重启对刈谷城的强攻。
这时，里见义尧在得知刈谷城被围以后，他当然不会袖手旁观，为了保住刈谷城，他直接摆出了一副不惜一切代价的架势来。
随即，里见义尧就亲自镇守冈崎城，负责调度粮草辎重，令长子里见义弘为总大将，节制大给城城主里见左京亮、足助城城主土岐为赖、市场城城主胜行远、广濑城城主里见民部大辅、田代城城主酒井胤治、龟山城城主酒井胤敏、牛久保城城主村上信清（北信浓村上氏庶流）、酒吞城城主松平昌久等将率一万余军势前去救援。
可以说，里见势的这一支援军里除了缺少里见义尧自己，几乎是倾尽了里见义尧的家底。
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