孙立得令后便提兵上马，去战那董平。虽说孙立武艺在董平之下，可平时也能与其周旋一二，而今董平却是盛怒而至，孙立又如何会是对手，很快便败绩显露。宋江见孙立抵挡不住，便又命其两个兄弟解珍解宝上前帮忙。
董平纵是勇猛又有双枪，可双拳难敌四手，董平最终还是抵挡不住三人的合力进攻，最后只得落马被抓。见将董平捉拿，宋江自是开心不已，之后便是解散了众人，与众位头领一起将董平押进了大帐中。
进得大帐，那两名喽啰让董平跪下，董平又如何会屈膝受辱，自是傲然地把头一扭，不去理会宋江，也不下跪。而那两名喽啰则是无论如何踢打董平的双腿，也没能使其屈膝而下。宋江见董平宁死也不受辱，心中更是欢喜，于是便道“无妨”便让两名喽啰出得帐去。
待得那两个喽啰离开之后，董平便是先宋江一步说道“宋江，你无非就是想要杀我，现在我既然已经被你抓来了，你就赶紧放了我家小姐，不要为难一个女子，我董平任你处置。”宋江明知董平是为那程婉儿而来，却故意装作不知的样子说道。
“诶呀，原来董平将军是为了那程太守之女而来，宋江不知，只知那是太守之女，想着日后或许对我梁山有用，便先安排人将其送到山上去了。”董平听后一怒，不过宋江马上又接话道“不过将军放心，我们这就速速赶回山上去，想必我山上的兄弟们是不会为难那程小姐的”
宋江之后又亲自将董平身上的绳索解开来说道“董平将军你且放心，你是个好汉子，宋江自是不会坏了你性命。只是不知我那兄弟们是否会对小姐不利，将军若是担心程小姐的话，不妨便随宋江一起回山去探望一番。到时宋江自会放将军与那程小姐回来，权当宋江对将军的情意了”
董平听宋江把程婉儿送到了梁山之上，自然会请求要上山去救。而这时听宋江说要带自己一起回山救援，心系所爱之下自然也就没有发现有任何不妥，于是便答应了宋江暂时与其一同上梁山去见程婉儿，只希望她能平安无事。
宋江在见董平点头同意之后，眼睛之中便露出了一丝狡黠之色，之后为了让董平安心，便立刻点起大军上了路。宋江骑马行在大军正中央，为了表示对董平的敬重，便让其在自己身边与自己同行。当然为了自己的安全着想，宋江又在自己身边安置了孙立穆弘李逵等一众猛人来保护自己。
梁山大军起兵回山，其声势浩大，自然也引得许多人的注意。可当他们看到那宋江身侧所坐之人竟然是董平之后都是大惊，俱都跑去向那程太守汇报而去。不过在此之前，宋江便已经安排了不少喽啰去到那东平府中散布谣言说董平已经投了梁山。
刚开始众人都是不信，可今日见董平竟然与宋江坐在一处，并且还要一同返回梁山之后，众人这才相信了这个‘真相’。